Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ЭТИЛАЦЕТАТ (этиловый эфир уксусной кислоты) CH 3 COOC 2 H 5 ; молекулярная масса 88,11; бесцв. жидкость с приятным запахом; температура плавления -84 °С, температура кипения 77,1 °С; 0,9001; 1,3724; t крит 250,4 o С, Р крит 3,78 МПа; 0,455 мПа x с (20 °С); 6,03 x 10 -30 Кл x м; 34,75 Дж/моль, 10,481 Дж/моль; -2254,98 кДж/моль, -463,8 кДж/моль; 6,053; смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом, СНCl 3 ; растворимость (% по массе): в воде 12, воды в ЭТИЛАЦЕТАТ 9,7. ЭТИЛАЦЕТАТ образует двойные азеотропные смеси с водой (температура кипения 70,4 °С, содержание воды 8,2% по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), ССl 4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь ЭТИЛАЦЕТАТ: вода:этанол (температура кипения 70,3 °С, содержание соответственно 83,2, 7,8 и 9% по массе).
ЭТИЛАЦЕТАТ обладает всеми свойствами эфиров сложных.
В промышлености ЭТИЛАЦЕТАТ получают: 1) по Тищенко реакции из ацетальдегида при 0-5 °С в присутствии каталитических количеств алкоголята Аl; конверсия ацетальдегида 98%, селективность 97-98%; 2) этерификацией СН 3 СООН этанолом при 110-115 °С в присутствии H 2 SO 4 , соотношение кислоты и спирта (1:1,1), степень конверсии более 95%; 3) взаимодействие СН 3 СООН с этиленом при температуре 150 °С и давлении 7,7 МПа в присутствии H 2 SO 4 при соотношении СН 3 СООН: этилен 1:3,89.
Лабораторная способы получения: взаимодействие С 2 H 5 ОН с СН 3 СОCl, кетеном либо (СН 3 СО) 2 О, или реакцией СО с СН 3 ОН и этиленом.
ЭТИЛАЦЕТАТ- растворитель нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, смоляных масляных лаков, жиров, восков, в смеси со спиртом -растворитель в производстве искусств. кожи. Применяется как экстрагент органическое соединение из водных растворов, желатинизирующее средство в производстве взрывчатых веществ, компонент фруктовых эссенций.
Пары ЭТИЛАЦЕТАТ раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м 3 .
Температура вспышки 2 °С, температура воспламенения ниже О °С, т. самовоспл. 400 °С, КПВ паров в воздухе 2,1-16,8% (по объему), температурные пределы воспламенения 1-31 °С.
Мировой объем производства ЭТИЛАЦЕТАТ 0,45-0,5 млн. т в год (1986), в т.ч. в Японии 0,11, Германии 0,08, США 0,08.

Литература: Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т., Свойства газов и жидкостей, пер. с англ., Л., 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y., 1983, p. 382-83.

3. П. Присяжнюк.

Химическая энциклопедия. Том 5 >>

представляет собой бесцветную летучую жидкость с приятным фруктовым запахом. Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, толуоле и ряде других органических растворителях. В воде растворяется хуже (до 12% по массе), хорошо горит. Обладает всеми свойствами сложных эфиров, является умеренно полярным растворителем. Хорошо растворяет эфиры целлюлозы, смоляные масляные лаки, жиры, воски.
Плотность - 0,902 г/см³. Температура плавления -83° C, температура кипения 77° C.

Этилацетат получают промышленным способом методом перегонки смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот, а также методом обработки этилового спирта кетеном, или по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5° C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия.

Химическая формула: C 4 H 8 O 2 .

Применение этилацетата.
Как растворитель, являясь активным растворителем нитро- и этилцеллюлозы, широко используется в производстве лакокрасочных материалов и чернил для печатающих машин. Также он входит в композиции растворителей нитроглифталевих, перхлорвиниловых и эпоксидних эмалей, разных смазочных масел, восков, полиэфирных лаков, красок, кремниорганических лаков и эмалей. На эти цели расходуется до 30% всего производимого этилацетата;
Как растворитель в изготовлении клеевых композиций;
На стадии упаковывания различных товаров гибкими упаковочными материалами - как растворитель пленок и чернил при нанесении надписей и изображений трафаретным способом;
Как реагент и как реакционная среда в производстве фармацевтических препаратов (метоксазол, гидрокортизон, рифампицин и т.д.);
Как обезжиривающий агент в производстве алюминиевой фольги и тонких алюминиевых листов;
Как очищающий и обезжиривающий агент в электронной промышленности;
В производстве кино- и фотопленки, целлофана, различных резино-технических изделий;
В смеси со спиртом как растворитель в производстве искусственной кожи;
Как экстрагирующий агент для различных органических веществ из водных растворов. Благодаря низкой токсичности этилацетат используется в пищевой промышленности, например, для экстрагирования кофеина из кофе;
Как желатинизирующее средство при изготовлении взрывчатых веществ;
Как компонент (пищевая добавка E1504) фруктовой эссенции, которую добавляют в прохладительные напитки, ликеры и кондитерские изделия.

Физико-химические характеристики этилацетата ГОСТ 8981-78:

Наименование показателя	Норма для марки и сорта
	Марка А		Марка Б
	Высший сорт	Первый сорт
Внешний вид	Прозрачная жидкость без механических примесей
Цветность по платиново-кобальтовой шкале, ед. Хазена, не более	5	10	10
Плотность при 20° С, г/см³	0,898-0,900	0,897-0,900	0,890-0,900
Массовая доля этилацетата, %	не менее 99,0	не менее 98,0	91,0±1
Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более	0,004	0,008	0,010
Массовая доля нелетучего остатка, %, не более	0,001	0,003	0,007
Температурные пределы перегонки при давлении 101,3 кПа (760 мм рт.ст.): 95% (по объему) продукта должно отгоняться в пределах температур, ° С	75-78	74-79	70-80
Массовая доля воды, %, не более	0,1	0,2	1,0
Массовая доля альдегидов в пересчете на уксусный альдегид, %, не более	0,05	не нормируется	-
Относительная летучесть (по этиловому эфиру)	2-3	2-3	2-3

Требования безопасности.
Этилацетат технический по степени воздействия на организм человека относится к числу малоопасных веществ (4 класс опасности). Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. При действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м⊃3.
Этилацетат технический является легковоспламеняющейся жидкостью и образует в смеси с воздухом взрывоопасную смесь категории ПА, группы Т2 по ГОСТ 12.1.011.

Упаковка, транспортировка и хранение.
Этилацетат технический наливают в стальные оцинкованные бочки, алюминиевые бочки, железнодорожные, автомобильные цистерны.
Транспортировку осуществляют в бочках железнодорожным или автомобильным транспортом в крытых транспортных средствах, железнодорожных цистернах, автоцистернах с соблюдением правил перевозок опасных грузов, действующих на транспорте данного вида.
Этилацетат технический хранят в складских помещениях или в специально оборудованных металлических емкостях с соблюдением правил хранения огнеопасных веществ.
Гарантийный срок хранения - шесть месяцев со дня изготовления.

ООО “Компани “Плазма”® осуществляет поставки химической продукции со склада в Харькове в сроки и по доступным ценам, на выгодных для Вас условиях.

Этилацетатом называют этиловый спирт уксусной кислоты, вещество входит в группу дополнительных веществ и в международной классификации пищевых добавок имеет индекс Е1504.

Этилацетат представляет собой летучую жидкость без цвета и с приятным запахом. Образование Этилацетата происходит в процессе взаимодействия и (calorizator). Имеет низкий уровень летучести и низкую себестоимость, что обеспечивает веществу широкий спектр применения.

Польза и вред Е1504

По своим химическим свойствам Этилацетат схож с ацетоном, поэтому при работе с веществом нужно соблюдать максимальную осторожность. Установлен предельно допустимый уровень концентрации Этилацетата в воздухе в помещения, он составляет 200 мг/м 3 . При превышении данного уровня концентрации могут возникнуть раздражения оболочки глаз и слизистых дыхательных путей, а также дерматиты и экземы.

Применение Е1504

В пищевой промышленности Этилацетат используется при производстве прохладительных напитков, ликеров, кондитерских изделий, он входит в состав фруктовой эссенции.

В качестве растворителя Этилацетат используется в книгопечатании, лакокрасочном производстве, изготовлении ядов, фотоплёнок и бездымного пороха. Косметология использует Этилацетат для производства средств для маникюра и снятия покрытия с ногтей.

Использование Е1504 в России

На территории Российской Федерации разрешено использование Е1504 Этилацетата в качестве условно безвредной пищевой добавки.

Получение

Этилацетат получается при:

1. Ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом . (Лабораторный способ)
2. Перегонке смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот. (Промышленный способ).
3. Обработке этилового спирта кетеном . (Промышленный способ).
4. По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °С в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия. (Промышленный способ)

2CH 3 COH → CH 3 COOCH 2 CH 3

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с приятным сладковатым запахом. Молярная масса 88.11г/моль, температура плавления −83.6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0.9001 г/см³, n 20 4 1.3724. Растворяется в воде 12 %(по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформоме.образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), ССl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода:этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель , из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом - растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450-500 тысяч тонн.

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 .

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции , а также для колоночной и тонкослойной хроматографии . Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Для получения aцетоуксусного эфира

2CH 3 COOC 2 H 5 + Na → CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 + CH 3 CO 2 Na

Очистка и сушка

Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-ного карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз(порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно довести до 0,003 %.

Безопасность

Примечания

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Этиловый эфир уксусной кислоты" в других словарях:

А; м. [греч. aithēr] 1. Хим. чего или с опр. Органическое соединение, производное какого л. из спиртов или спирта и кислоты (используется в медицине, технике, парфюмерии). Простой э. Сложный э. Этиловый э. уксусной кислоты. 2. Разг. Одно из… … Энциклопедический словарь

эфир - а; м. (греч. aith ēr) см. тж. эфирный 1) хим. чего или с опр. Органическое соединение, производное какого л. из спиртов или спирта и кислоты (используется в медицине, технике, парфюмерии) Простой эфи/р. Сложный эфи/р. Этиловый эфи/ … Словарь многих выражений

Этанол Общие свойства Молекулярная формула C2H5(OH) Молярная масса 46,069 г/моль … Википедия

Этилацетат Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3 СОО СH2 СH3 бесцветная летучая жидкость с приятным фруктовым запахом. Содержание 1 Получение … Википедия - или сульфокислоты (жирного ряда) С. кислотами называются производные серной кисл. OH SO2 OH, получающиеся через замену одного из гидроксилов ее углеводородными остатками, напр. CH8 SO2 OH. Так происходят одноосновные С. кислоты. При замещении… …

Представляют уксусную кислоту СН3.СООН, в частице которой 1, 2 или все 3 атома водорода метильной группы замещены йодом (ср. Галоидозамещенные кислоты). Монойодоуксусная кислота CH2J.COOH получена впервые Перкином и Дюппа (1859) действием… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете … Википедия

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты)

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) - бесцветная жидкость с характерным запахом. В литературе указывается, что этилацетат и бутилацетат обладают фруктовым запахом. Возможно. Но большая часть людей, непосредственно работающих с этилацетатом больше склоняются к тому, что его запах напоминает ацетон, чуть с более сладковытым оттенком. Этилацетат - классический представитель сложных эфиров (группа №3 в классификации растворителей для лакокрасочной промышленности. См. раздел «Продукция»).

Эфиры - органические вещества, образующиеся при взаимодействия спиртов и кислот. Спирт+кислота=эфир+вода. (Более подробно См. раздел «Бутилацетат»). Этилацетат - это результат этерификации этилового спирта и уксусной кислоты. Все эфиры практически нерастворимы в воде, но взаимодействуют с водой, вступая в реакцию (гидролиз сложных эфиров -это обратный процесс этерификации).

В результате образуется равновесная система – с одной стороны эфир и вода, с другой спирт и кислота. Хотя этилацетат и не содержит воды, но из-за условий хранения (конденсат в емкостях) или в составе смесевых растворителей, где может присутствовать вода (это растворитель Р-646, Р-645, Р-649, Р-650 т.е практически все растворители в которых есть спирты) этилацетат, взаимодействуя с водой распадается на свои исходные компоненты - уксусную кислоту и зтиловый спирт. Именно поэтому в растворителях в состав которых входят эфиры, со временем повышается кислотность.

Причем этилацетат лучше чем бутилацетат смешивается с водой и более активно с ней взаимодействует. В начале 90-х некоторые талантливые студенты-химики использовали этилацетат для извлечения этилового спирта. Если кто помнит, с алкоголем в магазинах было тяжело, а дешевого этилацетата было много. Этилацетат+вода=этиловый спирт+кислота. Нейтрализуем кислоту и перегоняем полученную смесь. Всем было хорошо.

Этилацетат хорошо смешивается со спиртами, ацетоном, толуолом, ортоксилолом, сольвентом т.е со всеми органическими растворителями. Растворяет эфиры целлюлозы, масла, жиры, хлоркаучуки, виниловые полимеры, карбинольные смолы и т.д. Практически все тоже, что и ацетон, метилацетат, бутилацетат. По растворяющей способности этилацетат близок к ацетону , но слабее его, однако, сильнее бутилацетата . Добавление небольшого количества спиртов – усиливает растворяющую способность этилацетата.

Сырье для производства . Для получения этилацетата применяют техническую уксусную кислоту и этиловый спирт.

Потребление этилацетата. До 90% всего производимого этилацетата потребляет лакокрасочная промышленность (эмали, краски, лаки, грунты, клеи, растворители). Оставшийся объем используется в производстве искуственной кожи, РТИ, пластика и фармацевтики, косметики и пищевой промышленности.

Производители. ОАО «Невинномысский азот» г. Невинномысск Ставропольский край (помимо всего прочего производитель уксусной кислоты и бутилового спирта) входит в состав ОАО Еврохим, ОАО «Ашинский химический завод» Челябинская обл., ОАО «Карбохим» г. Пермь, ОАО «Амзинский лесокомбинат» г. Амзя Башкирия, ФКП «Завод имени Я.М.Свердлова» г. Дзержинск.

Этилацетат ГОСТ 8981-78

Наименование показателя	Норма по ГОСТ для марки "А"
	Высший сорт	Первый сорт
1. Внешний вид	Прозрачная жидкость без механических примесей
2. Цветность, единицы Хазена, не более	5	10
3. Плотность при температуре 20°С, г/см	0,898-0,900	0,897-0,900
4. Массовая доля основного вещества % не менее	99,0	98,0
5. Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более	0,004	0,008
6. Массовая доля нелетучего остатка, %, не более	0,001	0,003
7. Температурные пределы перегонки при давлении 101,3 кПа(760 мм рт.ст.): 95% (по объему) продукта должно отгоняться в пределах температур, С°	75 - 78	74 - 79
8. Массовая доля воды, %, не более	0,1	0,2
9. Массовая доля альдегидов в пересчету на уксусный альдегид, %, не более	не более 0,05%	Не нормируется
10. Относительная летучесть (по этиловому эфиру)	2 - 3	2 - 3

Этилацетат (Этиловый эфир уксусной кислоты) можете купить на нашем складе, рядом с г. Подольск и г. Климовск